Ви переглядаєте архівну версію офіційного сайту НУЛП (2005-2020р.р.). Актуальна версія: https://lpnu.ua

Хімія 2 (органічна хімія), частина 2

Спеціальність: Біотехнології та біоінженерія
Код дисципліни: 6.162.00.O.17
Кількість кредитів: 3.5
Кафедра: Органічна хімія
Лектор: доц., д.х.н. Гевусь Орест Іванович
Семестр: 2 семестр
Форма навчання: денна
Результати навчання:
В результаті вивчення дисципліни студент повинен знати:
Основи сучасної теорії хімічної будови і реакційної здатності органічних речовин, промислові, лабораторні методи синтезу та властивості основних класів органічних сполук. Основні методи їх взаємних перетворень, головні напрями технічного використання їх найважливіших представників в органічному синтезі, біотехнології, харчових технологіях, хімії високомолекулярних сполук та в інших галузях науки і техніки;
Принципи охорони навколишнього середовища, економії паливно-енергетичних ресурсів, комплексного використання сировини; і впровадження нових маловідходних та безвідходних технологій.
Правила роботи в хімічній лабораторії, техніку лабораторних робіт і техніку безпеки; основні прийоми виділення, вивчення властивостей і встановлення будови простих органічних речовин, сучасні методи аналізу органічних сполук: ІЧ, УФ, ЯМР та ПМР спектроскопію, газову та рідинну хроматографію тощо.

Підготовлений фахівець повинен вміти:
За структурною формулою і взаємним впливом окремих функціональних груп у молекулі передбачати основні фізичні та хімічні властивості органічних речовин. Набуті знання застосувати на практиці з метою створення нових та вдосконалення існуючих біотехнологічних процесів.
Організувати виконання та самостійно виконувати роботи з синтезу, виділення, вивчення властивостей і встановлення будови простих органічних речовин у відповідності до вимог правил техніки безпеки та техніки лабораторних робіт. Вміти працювати з хімічним посудом проводити нагрівання, перемішування, перегонку, перегонку з водяною парою фракційну перегонку, перекристалізацію, екстракцію органічних речовин. Визначати їх температури топлення та кипіння, показники заломлення та інші характеристики. Працювати з газовим та рідинним хроматографами, ІЧ та УФ спектрофотометрами.
Необхідні обов'язкові попередні та супутні навчальні дисципліни:
Фізика (середня школа)
Хімія (середня школа)
Курс неорганічної хіміії НУ "Львівська політехніка"
Курс органічної хімії, ч.1. НУ "Львівська політехніка"
Загальна та неорганічна хімія НУ "Львівська політехніка"
Методи органічного синтезу НУ "Львівська політехніка"
Хімія природніх біологічно активних сполук НУ "Львівська політехніка"
Хімія канцерогенів НУ "Львівська політехніка"
Молекулярна біологія НУ "Львівська політехніка"


Короткий зміст навчальної програми:
В результаті вивчення дисципліни студент повинен знати: основи сучасної теорії хімічної будови і реакційної здатності органічних речовин, промислові, лабораторні методи синтезу та властивості основних класів органічних сполук; правила роботи в хімічній лабораторії, техніку лабораторних робіт і техніку безпеки; основні прийоми виділення, вивчення властивостей і встановлення будови простих органічних речовин, сучасні методи аналізу органічних сполук: ІЧ, УФ, ЯМР та ПМР спектроскопію, газову та рідинну хроматографію тощо. Підготовлений фахівець повинен вміти: організувати виконання та самостійно виконувати роботи з синтезу, виділення, вивчення властивостей і встановлення будови простих органічних речовин у відповідності до вимог правил техніки безпеки та техніки лабораторних робіт. Вміти працювати з хімічним посудом проводити нагрівання, перемішування, перегонку, перегонку з водяною парою фракційну перегонку, перекристалізацію, екстракцію органічних речовин. Визначати їх температури топлення та кипіння, показники заломлення та інші характеристики. Працювати з газовим та рідинним хроматографами, ІЧ та УФ спектрофотометрами. Лекції -30 год Змістовий модуль 4. Гетерофункціональні аліфатичні сполуки -10 год 4.1. Галогенозаміщені кислоти - 1 год. Одержання, фізичні та хімічні властивост галогенозаміщених кислот. Хлороцтові кислоти. Трифлуорооцтова кислота. 4.2. Гідроксикислоти - 2 год Класифікація, ізомерія, номенклатура. Одержання, фізичні та хімічні властивості гідроксикислот. Стереоізомерія гідроксикислот. 4.3. Альдегідо- і кетокислоти - 2 год. Класифікація, номенклатура, фвзичні та хімічні властивості альдегідо- і кетокислот. Пірови¬но-градна і ацетооцтова кислоти. Ацетооцтовий естер (АОЕ) .Синтези на основі ацетооцтового естеру. 4.4. Амінокислоти - 2 год. Класифікація, номенклатура, структурна і оптична ізомерія. Методи одержання амінокислот, їх фізичні та хімічні властивості. Поняття про біполярні йони та ізоелектричну точку. Амінокапронова кислота. Капролактам. Лізин. Комплексони. Трилон Б. 4.5. Поліпептиди та білки - 2 год Загальна характеристика. Протеїни і протеїди. Структура білків та їх біологічна активність. Синтез поліпептидів. Гниття білків. Трупні отрути. Синтез і перетворення білків в організмі. Біокаталізатори. Ферменти. Виробництво кормового білку. Задачі і перспективи розвитку біотехнології. Нуклеїнові кислоти. Нуклеозиди та нуклеотиди. Аденозинфосфатні, рибонуклеїнові та дезоксирибонуклеїнові кислоти Сучасні методи синтезу поліпептидів та білків. 4.6. Вуглеводи - 2 год 4.6.1. Моносахариди. Класифікація та будова моно-, ди-, полісахариди. Стереохімія мо¬ноз; Синтез, фізичні та хімічні властивості моносахаридів. Альдопентози, альдо- і кето- гексози: рибоза, ксилоза, глюкоза, маноза, галактоза, фруктоза. Вітамін С. Поняття про глікозиди. 4.6.1. Ди- та полісахариди. Відновлюючі і невідновлюючі дисахариди. Вищі полісахариди: крохмаль, глікоген, целюлоза, інулін, слизи, декстран, пектин. РГідроліз крохмалю та клітковини. Нітроцелюлоза. Целулоїд. Штучні волокна на базі целюлози. Целофан. 5. Змістовий модуль 5. Аліциклічні вуглеводні - 2 год Аліциклічні сполуки. Класифікація, синте¬тичні методи одержання, фізичні та хімічні властивості. Окремі представники аліциклічних вуглеводнів. Поняття про моно- і біциклічні терпени. 6. Змістовий модуль 6. Ароматичні вуглеводні та їх галогено-, сульфо, нітрогеновмісні похідні - 8 год. 6.1. Ароматичні вуглеводні - 2 год Прняття про ароматичність, ароматичні вуглеводні ряду бензену та небензоїдні ароматичні системи. Одержання бензену та його гомологів. Фізичні та хамічні властивості бензену та його гомологів.. Представники: бензен, толуєн, ксилени, кумен, стирен. 6.2. Галогенопохідні ароматичних вуглеводнів - 1 год Номенклатура, способи одержання, хімічні властивості галогенопохідних із галогеном в ядрі і боковому ланцюзі. 6.3. Ароматичні сульфокислоти - 1 год. ІНоменклатура сульфокислот, методи їх одержаннята хімічні властивості. Похідні сульфокислот.. Застосування сульфокислот та їх похідних. Йонобмінні смоли. 6.4. Нітросполуки -1 год Методи одержання, фізичні та хімічні властивості нітросполук. Представники: нітробензол, тринітротолуол, фенілнітрометан. 6.5 Ароматичні аміни - 2 год Номенклатура ароматичних амінів , методи їх одержання, фізичні та хімічні властивості. Представники: анілін, диметиланілін, толуїдини, дифеніламін. Нітроанілін, сульфанілова кислота та її похідні. Сульфамідні препарати. Фенілендіміни. 6.6. Діазо- і азосполуки -1 год. Реакція діазотування, її механізм. Будова і таутомерія діазосполук, їх хімічні властивості.. Азобарвники. 7. Змістовий модуль 7. Оксигеновмісні похідні ароматичних вуглеводнів - 6 год. 7.1. Феноли, ароматичні спирти - 2 год Номенклатура та ізомерія фенолів. Одноатомні феноли. Фізичні та хімічні властивості фенолів. Кислотність. Фенолоформальдегідні смоли. Нітро¬феноли, їДво-та триатомні феноли. Пестициди. Ароматичні спирти. Хінони. Убіхінони та їх роль у метаболізмі. 7.2. Ароматичні альдегіди і кетони - 2 год Номенклатура та способи одержання ароматичних альдегідів та кетонів.Фізичні та хімічні властивості. Окремі представники: ацетофенон, бензофеон, бензоїн, бензил, бензальдегід. 7.3. Ароматичні карбонові кислоти та їх похідні - 2 год Способи одержання одно та багатоосновних кислот. Фізичні та хімічні властивості. Представники: бензоатна, метилбензоатні, фенілацететатна та циннамонова кислоти. Фталеві кислоти. Фталевий ангідрид. Гліфталеві смоли. Синтетичне волокно "лавсан". Саліцилова кислота. Галова кислота. 8. Змістовий модуль 8. Гетероциклічні сполуки -4 год 8.1. П'ятичленні гетероциклічні сполуки - 2 год Ароматичний характер фурану, тіофену, піролу. .Методи одержання, властивості та технічне використання п'ятичленних гетероциклів Їх взаємні перетворення. (Ю.К.Юр`єв). Фуран, тетрагідрофуран, пірол, піролідин, піролідон та вінілпіролідон Поняття про хлорофіл і гемін. Індол, індоксил, індиго. П'ятичленні гетероциклічні сполуки з декількома гетероатомами: піразол, імідазол, тіазол. Піразолон і його похідні. Антибіотики. 8.2. Шестичленні гетероциклічні сполуки - 2 год Піридин. Одержання. Фізичні та хімічні властивості. Реакції електрофільного і нуклеофільного заміщення. Вінілпіридин як мономер. Окси- і амінопіридини. Піперидин. Нікотинова кислота і її амід (вітамін РР). Алкалоїди: нікотин, анабазин. Семінарські заняття та лабораторні роботи - 30 год 1. Техніка безпеки та техніка лабораторних робіт. 2. Методи очистки та ідентифікації органічних сполук. Фракційна перегонка. Визначення температури топлення та кипіння 3. Галогенозаміщені, гідрокси- та оксокислоти. Тест 1 4. Амінокислоти та білки. Тест 2 5. Вуглеводи. 6. Колоквіум 1. Сполуки із змішаними функціями. Галогено-, гідрокси- та оксокислоти. Амінокислоти та білки. Вуглеводи. 7. Аліциклічні вуглеводні. Будова. Методи одержання, хімічні властивості. Тест 3 8. Арени. Особливості будови. Методи одержання. Хімічні властивості. Реакції заміщення в бензеновому ядрі 9. Ароматичні галогенопохідні, сульфокислоти, нітросполуки. 10. Ароматичні аміни, діазо- та азосполуки. Тест 4 11 Феноли. Методи одержання. Хімічні властивості. 12. Ароматичні альдегіди та кетони 13. Ароматичні карбонові кислоти та їх похідні. Тест 5 14. Колоквіум 2. Ароматичні сполуки та їх похідні. 15. Вивчення властивостей ароматичних вуглеводнів, та їх похідних. 16. Гетероциклічні сполуки. Тест 6
Рекомендована література:
Базова
1. Ю.О.Ластухін, С.А.Воронов. Органічна хімія. Вид. “Центр Європи”. 2004 р.
2. Домбровський В.І., Найдан В.М. Органічна хімія.-К.; вищ.шк.,1992.
3. Петров А.А., Бальян А.В., ТрощенкоА.Т. Органическая химия.- М.: «Высшая школа».-1981.
4. Нейланд О.Е. Органическая химия.- М.: «Высшая школа».-1990.
5. Терней А. Современная органическая химия (в двох книгах). Пер. с англ.,- М.: Мир. 1981.
6. Моррисон Р., Бойл Р. Органическая химия. -М.: Мир. 1974.
7. Сайкс П. Механизми органических реакций. -М.: Химия. 1991.
8. Літковець О.К. Органічна хімія для самостійної підготовки студентів. ч 1 та 2.

Допоміжна
1. Черних В.П., Зименковський Б.С., Гриценко І.С. Органічна хімія (у трьох книгах).-Харків, “Основа”. 1996.
2. Літковець О.К., Похмурська М.В. Полімерні сполуки. ДУЛП. 1996.
3. Травень В.Ф. Электронная структура и свойства органических молекул.- М.: «Высшая школа».-1989.
4. Некрасов В.В. Руководство к малому практикуму по органической химии.- М.: Химия. 1985.
5. Органикум. Практикум по органической химии. В 2-х томах.-М.: 1992.

Методи і критерії оцінювання:
1. Поточний контроль: колоквіуми, контрольна робота, тести.
2. Семестровий контроль: екзамен

1. Поточний контроль (ПК) - 40 балів
Колоквіум 1 14 балів
Колоквіум 2 14 балів
Лабораторні роботи
ЛР-1 2 бали
ЛР-2 2 бали
Тести
Т1 2 бали
Т2 2 бали
Т3 2 бали
Т4 2 бали

2. Екзаменаційний контроль: -
Письмова компонента 50 балів
Усна компонента 10 балів
Всього ЕК 60 балів
Разом ПК + ЕК 100 балів